Su especialidad, decía Jack Kerouac, eran las mujeres.
Reprobó química en Columbia, pero Mark Van Doren le puso sobresaliente en las clases de literatura inglesa (en un curso sobre Shakespeare).
Trabajó de ayudante de cocina en barcos, asistente en estaciones de servicio, fue marinero, cronista deportivo (Lowell Sun), guardafrenos de tren, guionista de la 20th Century Fox, mozo de bar, empleado de ferrocarril, cosechador de mudanzas, aprendiz metalúrgico en el Pentágono en 1942, guardabosques en 1956 y obrero de la construcción.
Su novela "En la ruta" fue precursora de las "road movies". Admirado por Bob Dylan, Kerouac también escribió "Los vagabundos del Drama", "Big Sur" y un montón de poemas.
Él afirmaba que se lo conocía como "loco, vago y ángel", de "prosa perpetua y desnuda".
Negaba ser un beat. Se definía como un solitario, lunático y extraño místico católico.